Sheppard viajava havia cerca de seis meses pela costa leste australiana ao lado do namorado, Bailey Cheadle, mantendo uma rotina típica de mochilão, com festas, passeios e atividades ao ar livre. Em julho de 2025, começou a sentir fortes cólicas abdominais e mal-estar, atribuindo os sintomas a uma virose. Com o agravamento das dores, principalmente no lado direito do abdômen, surgiu a suspeita de apendicite. No hospital, exames e um ultrassom revelaram a presença do bebê e confirmaram o trabalho de parto. A jovem relatou que utilizava anticoncepcional e não apresentava sinais clássicos da gestação, como barriga aparente ou percepção dos movimentos fetais. A bebê nasceu cerca de 10 horas depois e recebeu o nome de Isla-Grace.
O caso é classificado como gravidez críptica, condição rara em que a gestação passa despercebida por grande parte do período. Segundo a American Pregnancy Association, a condição atinge cerca de 1 em cada 400 a 500 gestações até a 20ª semana e aproximadamente 1 em 2.500 apenas no momento do parto. No caso de Sheppard, a posição da placenta e o desenvolvimento do feto próximo à coluna dificultaram a percepção dos movimentos e o crescimento da barriga, conforme noticiado pelo jornal The Sun. Apesar do susto, a jovem afirma que hoje encara a experiência com naturalidade e felicidade, enquanto o casal organiza o retorno para Doncaster, no Reino Unido, com planos completamente transformados.
